MODOS DE CIFRADO: ECB, CBC, CTR, OFB y CFB.
Los algoritmos de cifrado de bloque como DES o AES separan el mensaje en pedazos de tamaño fijo, por ejemplo de 64 o 128 bits. La forma en que se gestionan estos pedazos o bloques de mensaje, se denomina "modo de cifrado". Existen muchos modos de cifrado diferentes, a continuación hablaremos de los más importantes.

ECB - Electronic Code Book Mode:
ECB ha sido estandarizado por el NIST (U.S. National Institute for Standards and Technology). Este modo de cifrado es el más simple de todos, pues se limita a partir el mensaje en bloques y cifrarlos por separado.


Entre las ventajas de este método destaca la posibilidad de romper el mensaje en bloques y cifrarlos en paralelo o el acceso aleatorio a diferentes bloques.

Sin embargo, las desventajas de este modo de cifrado son enormes, por lo que se usa cada vez menos. El hecho de cifrar los bloques por separado implica que cuando se cifre un bloque con cierto valor, siempre se obtendra el mismo resultado. Esto hace posible los ataques de diccionario.

Además, cuando se cifran varios bloques y se envían por un canal inseguro, es posible que un adversario elimine ciertos bloques sin ser detectado, o que capture algunos bloques y los reenvíe más adelante.

CBC - Cipher Block Chaining Mode:
CBC ha sido estandarizado por el NIST (U.S. National Institute for Standards and Technology). Este modo de cifrado es una extensión de ECB que añade cierta seguridad. El modo de cifrado CBC divide el mensaje en bloques y usa XOR para combinar el cifrado del bloque anterior con el texto plano del bloque actual. Como no se dispone de un texto cifrado con el que combinar el primer bloque, se usa un vector de inicialización IV (número aleatorio que puede ser publicamente conocido). El uso del vector de inicialización es importante, pues de no usarlo, podría ser susceptible de ataques de diccionario. También es necesario que el IV sea aleatorio y no un número secuencial o predecible.

Para descifrar el mensaje usaremos el mismo procedimiento a la inversa:
Entre las desventajas de este modo de cifrado destaca la necesidad de realizar el cifrado de forma secuencial (no puede ser paralelizado). Tambien hay que tener en cuenta la posibilidad de realizar ataques de reenvío de un mensaje entero (o parcial).

CTR - Counter Mode:
Mientras que ECB y CBC son modos basados en bloques, CTR simula un cifrado de flujo. Es decir, se usa un cifrado de bloque para producir un flujo pseudo aleatorio conocido como keystream. Este flujo se combina con el texto plano mediante XOR dando lugar al cifrado.

Para generar el keystream se cifra un contador combinado con un número aleatorio (nonce) mediante ECB y se va incrementando. El valor del contador puede ser públicamente conocido, aunque es preferible guardarlo en secreto. Es necesario que el valor de nonce+contador lo conozcan ambos lados de la comunicación.

Entre las ventajas de CTR destaca la posibilidad de precalcular el keystream (y/o trabajar en paralelo), el acceso aleatorio al keystream o que revela poquísima información sobre la clave.

Como desventajas hay que tener en cuenta que reutilizar un contador en la misma clave puede ser desastroso, pues se generará de nuevo el mismo keystream.

Modificar bits en el texto plano es muy sencillo, pues modificando un bit del cifrado se modificará el bit del texto plano correspondiente (Bit-flipping attacks). Por lo que es adecuado usar este modo de cifrado junto con una verificación de la integridad del mensaje.

OFB - Output Feedback Mode:
OFB ha sido estandarizado por el NIST (U.S. National Institute for Standards and Technology). Como CTR es otro cifrado de flujo. En este caso el keystream se genera cifrando el bloque anterior del keystream, dando lugar al siguiente bloque. El primer bloque de keystream se crea cifrando un vector de inicialización IV.


OFB comparte muchas de las características de CTR, pero CTR tiene beneficios adicionales, por lo que OFB se usa bastante poco.

En OFB se pueden precalcular los keystream (aunque no se puede realizar en paralelo) y a diferencia de CTR no da problemas al ser usado con cifrados de bloque de 64 bits. Además, como en el caso de CTR, revela muy poca información sobre la clave.

Tambien comparte con CTR sus desventajas: reutilizar un contador en la misma clave puede ser desastroso y permite Bit-flipping attacks.

CFB - Cipher Feedback Mode:
CFB ha sido estandarizado por el NIST (U.S. National Institute for Standards and Technology) y es muy similar a OFB. Para producir el keystream cifra el último bloque de cifrado, en lugar del último bloque del keystrema como hace OFB.


Como un OFB reutilizar un contador en la misma clave puede ser desastroso y permite Bit-flipping attacks. En CFB el cifrado no puede ser paralelizado, pero el descifrado si.
Igual que en el caso anterior, es preferible usar CTR.

Referencias:
- Block cipher modes of operation - Wikipedia.
- Secure Programming Cookbook, Ed O'Reilly. Viega, Messier.

Fuente: http://h4ck1t.blogspot.com